Ιστορία
Η ιστορία της είναι πολύ μεγάλη και συμβαδίζει με αυτήν της Πελοποννήσου. Το ξεκίνημά της χάνεται στα βάθη της προϊστορίας. Κατά τα ομηρικά χρόνια η Κυπαρισσία ονομαζόταν "Κυπαρισσίεντας" και ανήκε στο βασίλειο της Πύλου, του βασιλιά Νέστορα. Μάλιστα στον Τρωικό Πόλεμο ο Κυπαρισσίεντας απέστειλε 11 πλοία υπό τη διοίκηση του Νέστορα, σύμφωνα με τον Όμηρο. Αργότερα η περιοχή υποδουλώθηκε στους Σπαρτιάτες μαζί με την υπόλοιπη Μεσσηνία. Ο Κυπαρισσίεντας ήταν μια ακμάζουσα πολιτισμικά, οικονομικά και εμπορικά πόλη. Μάλιστα το 199 π.Χ. έκοψε δικό του νόμισμα. Πολλοί ενδιαφέρθηκαν για τη στρατηγική θέση της πόλης ανά τους αιώνες. Στη θέση της αρχαίας Ακρόπολης χτίστηκε κάστρο κατά τα Βυζαντινά χρόνια (χαρακτηριστικά ο ένας πύργος έμεινε γνωστός ως "πύργος του Ιουστινιανού"), στη συνέχεια οι Τούρκοι και Φράγκοι κατακτητές ανακατασκεύασαν το φρούριο κάνοντας τις απαραίτητες προσθήκες δίνοντας του τη σημερινή του μορφή. Κατά τη διάρκεια της Τουρκοκρατίας η Αρκαδιά, όπως ονομαζόταν το Μεσαίωνα η Κυπαρισσία, είχε προνομιούχο θέση ως εμπορικό κέντρο της περιοχής και το κάστρο της στελέχωνε φρουρά 300 Αλγερινών. Το σημερινό της όνομα οφείλεται στον Όθωνα. Στην Κυπαρισσία ανακαλύφθηκαν τάφοι της Κλασικής και Ρωμαϊκής εποχής, ενώ στην κορυφή του όρους Ψυχρό υπάρχει Φράγκικο Κάστρο.